好きな人とLINEがしたい！

高1女子です。

隣のクラスに好きな人がいます。
直接話したことはないのですが、友達からLINEをもらって
少しの期間やりとりをしていました。
ですが、やりとりの途中に彼から「おやすみ」ときて、
このまま続けてもいいのか悩んだ結果、こっちから
途切れさせてしまいました(泣)。

またLINEをしたいのですが、
なんて送ってはじめればいいのかわかりません。
さきほども言ったように、直接話したことが
ないくらいの仲なので、気軽にLINEしても変に
思われないかと不安です。
こういうとき、なんといってはじめればいいのでしょうか？

また、やっぱり彼と直接話したいです。
１度だけ、夏祭りで偶然会ったときに私に気づいてくれて
おう、としてくれただけです。
学校ですれ違ったり、私のクラスに遊びに来たりしますが
何も話せません。
おはよう、と挨拶したくても緊張して
うまくいきません。。。
自然に話しかけるにはどうすればいいのでしょうか？