行動するべき？自信がない‥

こんばんは。
どうか、意見を聞かせてください。

ある男性に対して、どうしたらいいのか分からず悩んでいます。
その人は取引先の方なのですが、用があり毎日のように私の働く会社に来ます。（彼が来た時に対応するのは私の役目です。）
プライベートな話などはしたことがなく、挨拶を交わす程度です。
最初はなんとも思わなかったのですが、いつからか気になるようになりました。
どうにか印象に残りたい！そう思い、ある日勇気を出して満面の笑み？でお世話様でした！と目を合わせて見送ってみたのです。（いつもは、目を見てかるく微笑む程度でお世話様でしたと伝え、すぐ仕事に戻ります。）
彼の反応は真顔のままお世話様でした。と帰って行きました‥
わたしは、引かれた‥と落ち込み元の挨拶に戻すことにしました。

ところが、しばらく経っていつものように挨拶をして仕事に戻ったら、彼が出入り口でフラフラしてるのでなんだろうと見てみたら、目があった瞬間笑顔でぺこぺこと挨拶をしてくれたのです！
凄く嬉しかったのですが、毎回そうしてくれるわけではありません。全く目が合わない日もあります。また、それ以外はなんら態度は変わりません。

そこで皆さんの考えを聞きたいのですが‥彼は少しは私を気にかけてくれてるのでしょうか？それともたまたまでしょうか？
また、彼は最近無難だった髪型をおしゃれな今時の髪型に変えました。
それを見たうちの会社では、彼女が出来たのだろう！と話題になっています。
髪型を変えた事をきっかけに話しかけたいのですが、彼女の話題になったらと怖くて話しかけれずにいます。

私は一体どうしたらいいのか‥まとまりのない文章で、すみません。
どうか、率直な意見を聞かせてください。