高速代

初めて彼と付き合ってからドライブデートをします。
時間は、二時間ぐらいの所で高速使います。

レンタカーを借りていきますが、彼が言うに安いとこだよと言われました。
目的地は遊園地なのですが、なんかの会員になったので600円値引きされるからそれで買おう！と言われました。

高速代の事ですが、他の飲食店などでは奢ってもらったりしてますが、コンビニなどそういったとこは私が出しています。彼の部屋の掃除とかもお気持ちですがやったりしてます。

高速代を払う時私はいつものように半額を毎回毎回彼に渡せばいいのでしょうか？
それとも彼のプライドを空気読んでとりあえず払ってもらい、いいの？などと聞くべきでしょうか。
レンタカーも、先に彼が借りて私のとこまで迎えに行くみたいです。

最初の高速代払う所が肝心だと思うので、物凄く迷っています。
最初のとこでもしかしたら、いいよいいよって言われるかもですし、じゃあ帰り払って！と言われるかもですしなんとも言えませんが悩んでいます。

ちなみに私の5個年上です。
最初のデートの時なども女の子に払わせたくないと言っていましたが、コンビニなどは彼は私になにも言わずに私が払って、ありがとうと言われるだけです。
まだデートを何回もしてるわけでもありませんし、飲食店も行ってるわけではありません…なのでどうするのが一番いいのでしょうか？

あと、レンタカーの件もいつ言い出したらいいかわかりません。
乗った直後にいくらだった？などと聞くのでしょうか？