自営業の彼との結婚について

こんにちは。
３０歳、女です。
結婚相手について悩んでいます。
今付き合って４年くらいになる彼氏がいます。(ただその間何回か別れたりもしています)
そろそろ結婚を意識していますが、昔から結婚願望は強いほうではなく、１人の時間を大切にしたいほうです。
彼は長男で自営業をしていて、いずれ継ぐつもりです。
また、彼と結婚したら相手の親と同居する形になります。
私は、彼の親に会ったことはないのですが、正直、同居してうまくやっていける自信はありません。
また彼は国民保険なので扶養には入れません。私は現在、会社員で社会保険に加入しています。結婚したら絶対扶養に入りたいと思っているわけではないのですが、国民保険だと社会保険に比べ、デメリットが多いように感じます。
以前、彼とたまたま将来の話になったとき、彼は「普通に働くか、自営業の仕事を手伝ってほしい」と言っていました。
知り合いで、自営業をしている人の話なのですが、少ない給料で長時間働かせられている、さらに、税金(県民税など)の未払いで督促状のハガキがよく届く、といった話を聞きました。もし自分が彼の嫁になって、自営業を手伝うことになったら、自分も同じ境遇になるのではないかと思うときがあります。なので彼の自営の仕事を手伝いたいという気持ちになかなかなれません。私の希望としては、結婚したら、扶養に入ってもパートで働くか、普通に会社員として働いていきたいと思っています。
また自営業だと安定性があまりなく、この先どうなるか分からないという不安もあります。
話は少しそれますが、彼は高校を中退していて最終学歴が中卒です。
もし自営業がうまくいかなくなり、やめることとなって、別の仕事を探すことになった場合、その時の就職先についても不安を覚えます。考えすぎでしょうか？
私の素直な気持ちとしては、彼と一緒にいたら落ち着くし、この先もずっと一緒にいたいと思うのですが、彼の職業のことなどを考えると、私の結婚願望が薄いせいもあって、彼とのこの先を前向きに考えることがなかなかできずにいます。
私としては、彼のことは諦めて、安定性の高い職種の人をさがしたほうがいいのかなとは思っています。
しかし、冒頭で、４年間の間に何回か別れたりもしたと書きましたが、その別れている間に、彼のことを諦める意味も含め友人から何人か男の人を紹介してもらいました。みなさんと何回か２人で会ってデートしましたが、どの人も付き合うまでにはいたりませんでした。たまたまいい人に巡りあわなかったのか、やっぱり彼のことが好きだから他の男の人との交際を前向きに考えれないのか、自分でも分かりません。
みなさんは、どう思いますか？
たくさんの方のアドバイスお待ちしてます。よろしくお願いします。