男の人の気持ち

閲覧ありがとうございます、彼氏いない歴＝年齢の高校生です。長めです。
実は先日、一度告白したことのある人にカラオケに付き合ってもらい、その後本屋にも行ったのですが、男の人はノーマークの女の人と二人で出掛けたりできるのでしょうか？
私と彼は同じ部活で、かなり仲の良い方ではあると思うのですが、他の人を交えずに出掛けたことはなく、私としても初めてのデートらしきものを経験したと言えます。しかしどうも彼の気持ちがわかりません。
恋愛はわからないと言う彼も彼女がいた経験がないのですが私も全くもって経験がない上に以前告白した時に少々ありまして、私から付き合ってくださいと言うのも難しいです。
流石に一度デートしてくれた程度で脈ありだと判断するのは甘いと思うのですが、どうなのでしょうか。
また、男の人は好きな女の人と二人でカラオケに行ったら普段(他の人を交えた時)歌わないような甘めの曲を歌ったりしますか？

質問を重ねてしまい申し訳ないのですが、どれかひとつにでもお答え頂けると幸いです。よろしくお願いします。