女性上司に惚れています

30歳会社員です。
35歳の女性上司に2年前から惚れています。

愚痴を聞いて下さい！という誘い文句で今週二人で飲みに行きます。

女性上司はあまり男性から人気がある人ではなく、知っている限りでは5年ほど彼氏なしです。
二人での飲みをＯＫしてくれたことが脈ありなのか、上司として仕方なくのＯＫなのかモヤモヤします。

とても仕事のできる人で、後輩社員では恋愛対象にならないのでは。。。とか、モテる人ではないので食い付いて来るのでは？と想像だけが膨らんでいます。

今回の飲みで勝負する気ではありませんが、彼女に自分を意識させたいです。

恋愛の先輩方、年下男性と恋愛経験をお持ちの方、アドバイスいただけますと幸いです。m(._.)m