大学の先輩

大学一年生女子です。
サークルの三年生(本来であれば四年生ですが留年したので)の先輩を好きになってしまいました。そのサークルはかなり特殊で、全くウェイではなく、みんなやりたいことを各々やっているというかんじで、サークル内恋愛などはほとんどないです。その先輩は幹事長なのですが、服装もいつもTシャツにふつうのズボンかスウェットパンツだし、細かいことを気にしないかんじです。最近の若者感はまったくありません。どちらかというと泥臭い、一昔前の学生という感じです。そういう雰囲気が本当に好きです。ちなみに彼女は見たところいません。先輩とは最近あまり話さないけど、この前行った合宿の時、(冗談ぽくですが)いろいろ言ってきたのでなぜかと訊くと、一番なに言っても大丈夫そうだから(笑)と言われました。その他にも少し話しました。でも、今はただの後輩としか思われていません。そのサークルのことでいろいろ悩んでいることがあるので相談とかしたいなと思うのですが、面倒くさいと思われたらどうしよう…と思ってしまいます。
こういうイケイケではない先輩と距離を縮めるにはどうしたらいいでしょうか？アドバイスお願いします！