デートと告白

>好きな人と「数学のテストで点数が高かった方にアイスをおごる」という約束をしています。
>私的には誰も誘わないでふたりで行きたいと思うんですが、どう言ったらいいですか？

…いや、そもそもの前提として、あなたは好きな彼と一対一で「点数が高かった方にアイスを奢る」という賭けをしているわけだろう？
何故そこに余人が割って入るんだい？
彼と一対一で勝負をしているのだから、行くのだって原則彼と二人だろう。
他の人間も誘うとするなら、それは賭けの結果を清算し終わった後の別の機会ということで。


>そして静かなところでふたりきりになったら、告白をしたいです。
>告白になにかアドバイスなどありますか？

…いや、特段無い。
あなたの思いの丈をぶつければそれで問題ない。
言葉の内容が多少変わったところで、成否の結果に影響するほどでもないからだ。


>また、告白する勇気のでる言葉など教えてください。

…申し訳ないが、ちょっと何を意図しているものなのかよく分からん。
仮に勇気の出る言葉を教えたとして、それを告白の言葉に盛り込もうということ？
あるいは、その言葉を聞けばあなた自身が告白する勇気が出る、という魔法じみた言葉のことかい？
そんなに気分が一変するようなマジックワードがあるなら、俺も教えて欲しいくらいだが…。
ともかくひとつ言えることは、失敗を恐れるなということだ。
リスクの無い告白など、告白とは呼ばないのだから、リスクありきの大舞台と心得ておけばいい。
ちなみに、ちょっと昔にキムタクが主演していた映画で『武士の一分』というのがあるのだが、その中の剣の道を表すセリフに「必死すなわち生くるなり」というのがある。
つまり、決死の覚悟で臨んでこそ、逆にその中から生を勝ち得るのだ、という極意であり、いわゆる「死中に活を求める」ということだが、その言葉が好きだったな。
あなたの告白とは直接関係ないかもしれないが、必死の状況の中で必死に思いを伝えることで、逆に「成」を勝ち得ることも…あるかもしれない。