再婚すべきでしょうか。

アラフィフ女性です。
１つ年下の男性と結婚前提にお付き合いをしています。

私は再婚、彼は初婚です。彼は外見は普通ですが、高収入で資産もある人、真面目で誠実です。

彼との結婚により私は居住地が変わり、今まで頑張って来た仕事を辞めなくてはなりません。彼は私にはお金の心配は絶対にさせないと断言してくれています。

今まで頑張って来たのだからもういいかな、という自分と、折角院まで行ったのだからここで仕事を辞めてフリーランス的な仕事（一応専門職です）になってしまったら勿体ないという自分とが毎日葛藤しています。

彼が今まで独身だったのは結婚するとなるとすくんでいたからだと理解出来るのですが、私にもそうされないかどうか不安でもあります。

仕事を辞める算段をした後でもしひっくり返されたら。。。

どう思われますか？同性、異性の方の忌憚ないご意見をお願いします。