バレンタインを渡したい

４０代男性は、２０代の女子と仲良くなりたいと思わない事はないと思います。
どこまで仲良くなりたいかによりますし、先方がご結婚されているなら考えものですが。

好意を持たれるきっかけは何かあったのでしょうか？
名前も知らない相手からいきなりチョコを渡されたら混乱するかもしれませんし、ましてや個別認識していない相手からですと恐怖かもしれません（まぁ性格にもよります）
顔を合わせたらにっこり挨拶する程度の関係はあって、でもお話する機会はないよって程度でしたら、ぜんぜん渡してオッケーだと思います。
ちなみに私も同じようなお年頃ですが、お相手がいない現状、悪くないなと感じる２０代女子からアプローチされたら、結構真剣にうれしいし、いろいろ考えます。

お相手が真面目なタイプでしたら、バレンタイン迄まだ少し日にちがありますので、少しだけ積極的に挨拶をしてみるとか、にっこりしてみるとかして、先方も応じてくれるのでしたら「寒いですね！」とか「今朝は電車が遅れて焦りましたよ！」とか、短く当たり障りない会話をちょいちょいできるようになれたら、その後の成功率が高まると思います。

４０代独身で遊んでいるタイプでなければ、未婚で交際相手がない状態の場合、もはや容姿よりは性格重視で将来的なパートナーを求めているので、若くて好意を寄せてくれるのであれば、考えてみようかな？とはなります。

若いということは、かなりの武器ですし、４０代絶望独身男性である私からしてみれば、大人しめな女子だとお見受けするスレ主さんは、逆にポイント高いですよ。
太めが好き、細めが好き、顔の好みもありますが、４０代で独身ならハードルも低くなっています。
美人かどうか、おっぱいが大きいかどうかなどよりも「いっしょに協力して生きていけそう」「親を大事にしてくれそう」「常識がちゃんとありそう」の方が、優先順位がズバ高いです。

色々書きましたが結論として「アンタ誰？」ってほど認識されていない場合を除いて、貴女が社内で悪名高き妖怪扱いされていない限り（笑）、びっくりはされるかもですが喜んでもらえます。
その先の進展に繋げるためには、今からの仕込みが重要だと思います。
頑張ってください、なにもできませんが応援します。

とても丁寧な意見ありがとうございます！
好きになったきっかけは、容姿がタイプだったこともありますが、寡黙で真面目に仕事をこなす姿を近くで見ていく内にって感じですね…
あと落ち着いた雰囲気にも惹かれました。
面識についてですが一応、朝などすれ違えばお互い軽く会釈をして挨拶をします。
あとは仕事中に何度か目が合ったりするので存在くらいは知ってもらえていると思います。
40代の方は内面を重視するんですね…
私の性格は友達曰く優しすぎるらしいのでクリアですかね、可愛くはないですけど…笑
彼は無愛想なタイプなので渡してどんなリアクションをしてくれるか全く予想がつきませんがどうしても後悔したくないので、頑張って渡します！！
20代という若さを武器に頑張ります！笑
とてもとても参考になりました、本当にありがとうございます。

まずは自分を大切に。
可愛さはいろいろ。
張りがある若さは百難を隠します。
食生活に気をつけてお肌をつやつやに、運動をしてしゅっとしたスタイルに。
少しの変化でも輝いて見えることがあります。
「あっ、こんなに可愛かったっけ？」
バレンタインを機会に意識して貰えば、いい結果が見えますよ。
がんばってね。

そうですね…
もっともっと可愛くなれるように努力していきます！
準備もできてあとは渡すだけです。
応援ありがとうございます、頑張ります！

そうやって男を金づるにしようとするんだ

ブランド品なんてなくなれ