アプローチの仕方

私は現在27歳…今まで男性と付き合った事がありません。
恋愛経験0で、好きな人が出来ても何も出来ないでいます。
今、私には職場に好きな人がいて、その人は私の上司で独身、彼女なし。
業務内容を話す程度で、普通の話はあまりしません…
その人は空気が読めない天然さん。会話をしてもシュール過ぎて返事に困る場面が多々あります…だけど仕事中は人の倍は働き頼りになります。
そんな彼にアプローチの仕方を教えて頂きたいです…
お願いします!!