アプローチの仕方がわかりません。。。

自分は３３の男です。
もう１０年近く恋人がいなくて、気になる人ができてもそこから発展させることができないんです。。。

知り合って番号交換して、毎日のようにメールする間柄になって、最初は１、２度複数で会って、それから２人で会うところまでは意外と順調にいくんですが、１度２人で会ってから一気にではなくても次第にメールが減り、２度目の会う話も約束はしたもののドタキャンだのなんだので結局なく終わってしまうんです。

正直、２人で会って自分はすごく楽しかったし、それまでのメールなどいい感触だったので、それからは気になってるというような雰囲気のメールはだしてたと思います。そのメールが悪かったのか、２人のデートが悪かったのか何がいけなかったのか。。。

みなさんは気になる人ができたらどうしてますか？？
自分の気持ちを素直に相手に伝え続ける方がいいのか、相手の気持ちを探りながら、興味なさそうなら引いて、ありそうなら押すみたいな駆け引きが必要なのか、どうアプローチしたらいいのかわかりません。。。

単純に相性が合わなかっただけなら仕方ないですけど、自分のやり方が悪くてダメにしたのならもう同じこと繰り返したくないです。

ちなみに、こんなダメダメな自分ではありますが、周りからはモテそうとよく言われたり、女友達は趣味を通してけっこういるほうで、友達を紹介してもらったこともあります。

自分の気づかない女性に嫌がられるような何か問題がきっとあると思うんですよね。。。