年上の女友達

バイト先でお世話好きの女の人と仲良しになりました。僕は１９歳、彼女は２７歳です！
僕は女の子と話もしたことがないおくてな男なので将来結婚する相手はお見合いか何かで誰かに探してもらうことになるだろうとあきらめていました。
そんな僕を見ていてあまりにもおとなしく消極的なので見るに見かねてお世話をしてくれているのだろうと思いましたがとても綺麗な人なので憧れの気持ちもありました！。
もう何度か彼女の部屋に遊びに行って、CDを聴いたりDVDを見たり彼女のほうからいろいろリードしてくれるので楽しいですが女の人と付き合ったことがないので自分から何をどうしていいのか分かりません。
よく男性のほうから積極的にリードしなければならないと聞きますが僕には到底無理なことです。
こんなんで長続きするでしょうか？