デートのお誘いについて

自分は３０代独身男性です。
みなさんに聞いてぜひ参考にさせてもらいたい(男性ならどうするか、女性ならどうしてほしいか)のですが、たとえば街コンや合コンや飲み会などで初めて会って、少し話してもっとお話ししてみたいなという女性がいて、番号交換もしたとします。

さて、それから皆さんだったらどう行動しますか？？女性はどうアプローチされたら好印象ですか？？
当然、相手とはメールや電話が唯一のつながりです。また、今回は相手は人見知りタイプで電話は苦手な方でメールのみという設定でお願いします！

１→すぐ食事に誘う。
２→すぐ映画やゲームセンターなど(会話に困らないため)に誘う。
３→まずはお互い友達呼んで複数で会うように食事会もしくは趣味のスポーツの集まりを設定する。その場合、人数が増えるため予定合わせるのが難しくて、１月以上先など時間が空いてしまう可能性が高いです。よほど興味なければ、時間空いたら面倒になってもういいやって思われてしまわないか心配…。
４→まずはたくさんメールのやりとりして仲良くなってから食事もしくは映画などに誘う。ただ、相手はメール派でも文章は短文。
５→その他

まさに今の自分の状況なんですが、メールしたら返事はしてくれるので(短文だけどすぐ返信はくる)、きらわれてはないとは思います。
ただ、本人いわく人見知りで、とてもおとなしそうな印象だったので、こちらが受け身になってはとても進展はないようにはおもわれますが、逆にこういうタイプの方にあまりガツガツいくのもどうなんでしょう。