片思いの同僚とのメールについて

10日に片思いの同僚に軽い感じで簡単なメモに書いた暑中見舞いを渡しました。そのときの反応は「わー！有難うございます！！」と喜んではくれました。実はそこに、私のアドレス・電話と差し支えなければ連絡先教えて下さいというのと、あと仕事について簡単に、私が2年前初めてやった事を今彼が初めてしてるから「大変なのにあまり表に出さない所をすごいと思ってる」と一言だけ書いたんです。
そしたら15日、彼のお盆休みが終わってメールが届きました。そこには、私が今北海道に旅行中な事を知ってるので「旅はどうですか？暑中見舞い有難うございます！」という挨拶と「こっちは暑いです、でもどこにいても暑い日本になってますね」という文とか、あと暑中見舞いの返事で「いわれた事しかやってない駄目な例です」って卑下する返事だったから、少し時間おいて「言われた事を実際やるって難しいと思う」などと短く文を送りました。
すると1時間して「過大評価ですよ！○○では愚痴だらけです。そんなに立派な人間じゃないですよ」とまた謙遜メールでした。

それから、昨日今日とメールは来ません。同僚だからメールしないほうがいいかな？と思いつつ、向こうが不快になんないようにメールしたい自分がいます…
「1日8時間くらい電車に乗ってるので旅の途中でメールしてしまうかもしれない、その時はすみません」と送ってはいますが…
こちらが送って不快にならないようにするにはどうしたらいいでしょうか？

それと、上のやりとりって…メチャメチャ普通のやりとりですよね…？
ゆっくりでいいから、もっと距離を縮めたいのですが、好きな人は女性が苦手というのと、仕事一筋という感じです…どうしたらもっと仲良くなれるでしょうか…