教えてください。

私でしたら
まず、旅行に行って口実としてお土産（食べ物）を渡します、「よかったらどうぞ」という感じで。
次に会ったとき「この前のお土産、お口に合いましたか？」と会話に繋げます。
もしかしたら、相手からお土産のお礼も期待できるかもしれません。
会話が弾むようになったら「美味しいお店見つけたんですけど一人じゃ行きにくくて・・・、」
と彼にお店につき合ってもらうようお願いします。
それから・・・、書いてみたけど全然普通の作戦ですね。

要するにいきなり告白はしません、余程異性としての魅力がないといきなり告白は難しいんじゃないでしょうか。

ただ、わかってるのは黙っていても気持ちは伝わりません、アクションを起こさないと。

昔 職場の隣が小学校でそこの用務員さんに恋して付き合った事あります。
そのときは私も仕事上付き合いがあったので、旅行先のお菓子をあげるついでに『仕事の連絡事や相談したいことあるので、携帯だと便利なので連絡先教えて頂いてもいいですか？』って聞きそこから進展しました。
もちろん、こっそり付き合ってました。

頑張れ～