お金を貸してと言われました

はじめまして。よろしくお願いいたします。
話がだらだらと長く申し訳ありませんが、相談に乗っていただけたらと思います。

先日、彼にお金を貸して欲しいと言われました。
実は以前にも言われたことがあり、今回で２回目です。
金額はどちらも２０万円ほどです。
貸してと言われた当時（付き合い出して１年ほどの頃です）、彼は個人事業主として会社を立ち上げたばかりで、お金があまりありませんでした。
仕事で使う事務所を借りたり、機材を揃えたり、必要経費として先に支払わなければいけないものが多く、困っているようでした。
私に貸してほしいと言ってきたお金も、そういったものに使うようでした。
ですが、私はどれだけ親しい間柄でも、金銭の貸し借りはいけないことだと考えています。積み重ねてきた信頼関係も、一瞬で壊すほどの威力を持っていると思っています。
さらに私の不信感を煽ったのは、彼がメールでお金の無心をしてきた上に
「仕事で出られないから、事務所の近くまで持ってきてほしい」と言ってきたことです。
有り得ません。本当にお金に困っているのなら、そんなことメールで軽々しく頼むものでもありませんし、自分で取りにくるべきです。社会人としての常識、人としての常識、色んなものが彼には欠如していると思えました。本当に呆れ果てました。

でも、私は今まで見てきた彼の仕事に対する姿勢や、人柄を信じました。
騙されているんじゃないだろうかとか、実はもうすでに借金まみれになっていて、両親や銀行からも借りられないような状態になっているんじゃないだろうかとか、色んなことを考えました。
そんな気持ちを彼に伝えました。
私は実家暮らしで、社会人になってからも門限が厳しく（この家に住むのなら、この家のルールに従いなさい。年齢は関係ない。という考えなので）彼の仕事の手が空く時間帯には会えないので、お金も彼の口座に振り込み、話合いも直接ではなく電話でしたが。
お金の貸し借りは、大切な人だからこそしたくないこと
恋人のことを、お金の貸し借りが簡単にできる相手だと考えているのなら、この先一緒にはいられないこと
これからが大変な時期かもしれないけれど、私は金銭面での援助ができるほど裕福ではないし、こんな端金（私にとっては大金ですが）を一時的に貸しただけで、あなたは楽になるはずがないこと
だから次は貸せないこと
そんなことを大泣きしながら彼に伝えました。
彼は謝罪の言葉や反省していることを言ってくれていましたが、残念ながら電波が悪くてほとんど聞こえませんでした。
話し合いの意味がありませんよね。でも、私は自分の気持ちが言えてスッキリし、これで壊れる関係ならそれでいいやと思って電話を切りました。

その後も変わらず彼との関係は続き、彼は忙しい割に儲けが少なく、私と会う時間もほとんどなく、お金の返済もなく（あげたつもりでいるので催促しませんが）、半年ほど経ちました。
お金を貸して欲しいと言われた日は、彼を含む友達10人程と集まっていて、その中の数人はその後飲みに行くようになっていました。彼は飲みに行くチームでした。
私は誘われていなかったのと、少し疲れていたので帰りたかったので、帰り際「え？来ないの？」と彼や友達にも言われましたが、謝辞して帰りました。
帰宅すると、彼と友達（男性）からメールが入っていて、彼からは「何で帰るの？久しぶりに会ったのに！もっと一緒にいたかった！」と、酔っているせいもあるのか、いつもより積極的というか感情的な感じでした。
男友達からは「今解散した。○○ちゃんが酔ってちょっとめんどくさかったし、来なくてよかったかもね笑」というような内容でした。
彼には「ごめんね。ちょっと疲れてたから。でも、男友達からは来なくてよかったかもってメール来たよ。どんな飲み会だったの？」と返しました。
すると「別に普通。て言うか、男友達からメール？どんな内容？」と詮索するような返事がきました。
ですが、男友達が教えてくれためんどうくさい子のことを、いちいち説明するのも気分の良いものではないですし、メールで文章を長々打ってまで知ってほしいことではないので、「今度会った時に話すよ」と流しました。その時彼は「ふーん。わかった」と言っていましたが、その数時間後、「お金貸して」と…。

全くわかりません。
このタイミングで「お金貸して」と言ってくることも
前回、私があんなに大泣きして「もう２度としないで」とお願いしたことをまたやってのけたことも。
今回は、私はもうしないと決めていたので「銀行のカードローンを使いなさい。免許証があれば１時間もあれば審査下りるから。借金まみれになってなければ、２０万円くらい貸してくれるから。融資額が足りなかったらまた相談して。」と伝えました。
彼は「わかった」とだけ言って、それきり何の連絡もありません。
何を考えているのでしょう？どんな気持ちなのでしょうか？
私は別れたいとかは考えていません。
第三者から見て、彼の行動をどう思うかお聞かせいただけたらと思います。よろしくお願いいたします。