どうすればいいの？

私は大阪の高校1年生です。
私は中3の時に今の塾に入り、今も続けています。
その塾に私は好きな人がいます。(彼を仮にOくんとします。)
Oくんは優しくてすごくいい人です。
私は中学生までずっと女の子の友達しか眼中になく、男の子には興味がありませんでした。いわゆる初恋です。
なので、何をどうすればいいのかわからない状態です。
しかも今度Oくんとデート？に行きます。でも、何を着ればいいのかとか全く分かりません。