しつこい？

会社の同僚や上司たちには知られたくないってことなんじゃね？

デートを月３回もしてるならそこまで嫌悪感があるわけじゃないだろうけど

どうなるか分からない状況で噂になってしまうのを恐れているのかも



・・・というか、お母さんや妹さんが迎えにくると毎回言われているのなら

それはもう毎日お迎えがあるものとして接した方が良くないか？

いつも自家用車で通勤してる奴に
俺の車で送ってやるぜ！なんて言ったところで断るのは目に見えてるだろ

それと同じことで
毎日のことならそれがそいつの日常だと認識して
相手を変えるんじゃなくて自分が変われ

会社の同僚などに知られたくないんじゃないですか？

遠慮深いんではなく、あなたが彼女の気持ちを理解してあげないといけないと思います。