何だかよくわかりません

7月頃から会社の取引先の方(27歳男性)が気になり8月の初めに自分から連絡先を聞いて後日ご飯に行きましょうと誘って一度行きました。
その際、相手から今度ドライブ行きましょうと誘われたのですが、相手の仕事が忙しくご飯に行ってから一ヶ月以上会っていません。
毎日ではないですが、LINEで連絡をとっていて、その時に相手が、ドライブ行こうね～とかドライブ行けてなくてすいません！と連絡がきたのですが私からすると本当に行けるのかなと少し疑問に感じています。
また、LINEでのやりとりで何人の男の人と付き合ったことがあるの？とか男の人と経験したことあるのか聞いたりしてきました。正直、何でそんなに聞くのかなと少し変に感じたのですが、単純に男の人はそういうこと気になるんですか？
私は、経験したことがないのでその時正直に返事をして答えました。それから相手が男の人と経験してみたいとかあるの？と聞かれたので好きな人とならしても大丈夫ですと返事はしました。
だんだんとこうやって付き合ってもいない好きな人に答えてる私自身が恥ずかしくなってきて、馬鹿みたいだなと思ってしまいました(T_T)
後、すべてLINEでのやりとりなんですが、相手が体調悪いと連絡がきたので私は普通に大丈夫ですか？風邪？と返事を返したら、なんか彼女みたいだねと返事がきて、ビックリして私はそんなつもりで送ってなかったので馴れ馴れしくてごめんなさい‼︎と返したら、大丈夫だよ‼︎ありがとう‼︎と連絡がきたのですが、私はちょっと嬉しかったのですが本当にこの人は何を考えてるんだろうと思ってしまい何だかよくわかりません(T_T)

相手は、思わせぶりな態度なのか、興味本位でただ経験人数を聞きたいのか、それとも少し気があるからきいたのかと本当によくわかりません。

私自身は、好きな気持ちは変わらないので上手く行けばいいなとは思っていますし、会いたいですと連絡をしてもう一度、ご飯に行ったらダメですか？と勇気を出してまた誘ってもみました。
ただ、やっぱり仕事が忙しいのか行きたいけど全然休めなくてと連絡がきました。（土日も返上して仕事してるみたいです。）

私も、相手のこと考えずに会いたいと連絡して反省はしてます。
どこかで区切りをつけた方がいいのかなと少し考えたりもしてますが、なかなか諦めることができずにいます。
また、今既読スルーされてます。
長文で失礼しました。