これってどういう意味？

私は高3なんですけど先輩の紹介で21歳の大3の人で好きな人がいます。
まだ遊んだことはないんですが、これから遊ぶ予定です。
それで地元は割と遠くはないのですが近くもない感じです。
それで今度遊ぶんですけど彼がお金を出してくれるってゆうんです。
付き合ってるわけでもないのに悪いから自分の分は全部自分で払うと言ったのですが、それは私が高校生だからでしょうか？
彼に、なんでそんな出したがるの？って聞いたら大人になれば分かると言われました。私は彼のことが好きな感じなので告白したいと思ってるのですが初めて遊んだときに告るのはアリですか？ナシですか？
でも彼の元カノと私じゃ性格？みたいのもちがうし、本当に自信がないです。
決してスタイルいいわけでもないし、初めて遊んだ時に嫌われたらどうしようという気持ちばかりで辛いです。 どうすればいいのでしょうか